Генри Гамильтон прибыл на Бермуды в 1787 году в чине лейтенанта-губернатора. Отпрыск знатного и влиятельного шотландского рода, он некогда отличился в сражениях Семилетней войны в Канаде, за что был удостоен должности лейтенанта-губернатора Детройта. С началом восстания в североамериканских колониях, Гамильтон возглавил 8-й Королевский пехотный полк, но в 1779 году во время боевых действий попал в окружение и оказался в плену. Освободили его лишь три года спустя; вслед за тем Георг III назначил Генри губернатором Квебека. Но на этом посту Гамильтон пробыл столько же, сколько в плену, став жертвой чьих-то интриг. Некоторое время он сидел без дела, пока король, сдавшись под уговорами родичей и друзей Гамильтона, не соизволил отправить опального шотландца на Бермудские острова – самую малую по территории британскую колонию в Америке. Новое назначение Генри Гамильтон получил в 53 года. Несмотря на возраст, энергии и предприимчивости у него было предостаточно, поэтому старый и больной губернатор Бермуд Уильям Броун доверил заместителю все дела и, в конце концов, вообще покинул острова.

Бермуды, малопригодные для аграрного бизнеса, жили в то время морем. На островах расцвело коммерческое кораблестроение - шлюпы и шхуны, построенные из превосходного местного кедра, отличались прочностью корпусов и выдающейся  маневренностью, благодаря чему высоко ценились судовладельцами Америки и Европы. Бермудские купцы с конца XVII вели активную торговлю с портами от Карибского моря до Ньюфаундленда, поставляя на север ром, сахар, фрукты и соль (торговля солью, добычу которой бермудцы наладили на островах Теркс, вообще была их местной монополией). А после образования независимых Соединенных Штатов острова превратились в главный перевалочный пункт между британскими владениями в Вест-Индии и Канаде. Кроме того, на Бермудах набирал силу китобойный промысел, развивалось рыболовство. Поэтому, получив в 1790 году полные губернаторские полномочия, Генри Гамильтон задумал построить здесь новый портовый город. Старый порт Сент-Джордж, основанный в 1612 году, стал слишком тесен для разросшегося бермудского флота, а сам город, единственный на островах – для его жителей. Гамильтон присмотрел подходящее место с большой и защищенной гаванью на западе центрального острова архипелага. Пока шло строительство, губернатор загорелся идеей организовать выпуск бермудской монеты. На остовах была своя газета, почтовая служба и даже страховая компания, в обращении же преобладало испанское серебро. Причем бермудцам недоставало мелочи – даже самая малая часть самой мелкой испанской монеты тянула не менее чем на полтора пенни. Чеканка собственной монеты решала, помимо экономической, еще и политическую задачу – подчеркивала прочность интересов британской короны в колонии. Гамильтон появился на Бермудах, когда там еще была свежа память о заговоре в пользу американских повстанцев и американском же военном десанте (как раз после тех попыток на островах был создан постоянный армейский гарнизон).

Генри Гамильтон задействовал свои связи при дворе, а осенью 1792 года, в ожидании положительного ответа, послал своих людей в Англию договариваться с Мэтью Болтоном – владельцем монетного двора Soho Mint в Бирмингеме. Болтон чеканил медные монеты для Ост-Индской компании и претендовал на государственный подряд. И он получил такой заказ - в феврале 1793 года Георг III уполномочил Soho Mint отчеканить медную монету для Бермудских островов на сумму не менее чем 200 фунтов. Спустя пару месяцев Мэтью Болтон приступил к исполнению заказа. На аверсе бермудских пенни, как и следовало, красовался портрет Георга III, на реверсе же граверы изобразили трехмачтовый парусник в удалении от земли. Судя по оснастке - фрегат, вероятнее всего – «Sea Venture», флагманское судно флотилии Джорджа Сомерса, с крушения которого у берегов Бермуд в 1609 году и ведет свой отсчет колонизация островов. Корабли Сомерса везли из Англии в Виржинию несколько сотен британских поселенцев, но, к несчастью, два судна, включая «Sea Venture», напоролись на рифы. Экспедиции пришлось надолго задержаться на островах. По возвращении на родину Сомерс рекомендовал правительству учредить на Бермудах постоянное поселение. К слову, вплоть до XIX века острова носили двойное название – острова Сомерса или Бермуды (по имени испанского капитана, их открывшего), и так были обозначены в указе Георга III о назначении Генри Гамильтона.

Эмиссары Гамильтона изначально заказали Мэтью Болтону 72000 пенни. Но на Бермуды были доставлены только 48000 монет. Специалисты по британской нумизматике до сих пор гадают, почему. Есть версия, что часть тиража захватили французские каперы - в феврале 1793 года революционная Франция объявила войну Англии. Противники данной версии считают, что все 72000 легко могли уместиться на одном судне, а Болтон просто отчеканил монет ровно на ту сумму, которая указывалась в королевском патенте - 200 фунтов. Как бы то ни было, в апреле 1794 года Генри Гамильтон объявил новые пенни законным платежным средством на Бермудах, приравняв 12 медных монет, по весу равных шести пенни метрополии, к одному английскому шиллингу. Никаких возражений или игнорирования указа не последовало. Авторитет Гамильтона сильно возрос после того, как он (опять-таки в 1793 году) добился для Сент-Джорджа и нового города, названного его именем, прав на самоуправление, подразумевавшими выборность мэра и городского совета. Город Гамильтон в 1815 году стал столицей Бермуд, но его основатель не дожил до этого события. А бермудские пенни как-то неожиданно разошлись по другим американским колониям Британии, где ощущалась нехватка разменной монеты. В 1823 году казначей Бермуд зафиксировал, что на островах не осталось ни одной медяка, отчеканенного по заказу бывшего губернатора. В третий собственные монеты (и сразу кроны) появились на Бермудских островах только в 1959 году, и это уже был чисто политический акт – Британская империя начала распадаться. 

На аукционе E-Bay цена на бермудские пенни колеблется в среднем в пределах $70-150 за VG-F, $160-250 за VF, $260-570 за XF и $1400-1900 за Proof (данные за сентябрь 2005 – октябрь 2006 года, за исключением случайно низких и экстремально высоких цен по первым четырем состояниям). Порядка 60% лотов покупает один человек – коллекционер с Бермудских островов, легко перебивающий любые ставки. «Я стараюсь приобрести каждую увиденную монету, - ответил он автору этих строк по электронной почте, - для того, чтобы вернуть ее на Бермуды, которым она когда-то принадлежала».