Мессена расположена в северо-восточной части Сицилии, возле узкого пролива разделяющего остров от оконечности Италии.

Основанный греческими колонистами в конце VIII в.до н.э. город изначально назывался Занкл (коса) но ок. 489 г.до н.э. власть захватил Анаксилай, тиран Регия, и сменил название на Мессена. Сыновья Анаксилая правили в обоих городах вплоть до своего свержения в 461 г.до н.э.

В Мессене Анаксилай использовал то же изображение что и в Регии: наездник управляет бигой запряжённой мулами и скачущий заяц на реверсе. Согласно Аристотеля, изображение аверса намекает на победу колесницы Анаксилая в олимпийских играх 484 г.до н.э. или скорее всего 480 г.до н.э. (слава победы принадлежала не только наезднику, но и владельцу колесницы) Трудно себе представить, что гонки на колесницах запряжённых ослами могли сравниться по зрелищности с гонками  колесниц запряжённых лошадьми. Однако, считается, что именно Сицилийские Греки, известные своими превосходными мулами, дабы иметь преимущество перед остальными участниками на играх 500 г.до н.э., добились признания этого вида скачек олимпийским, но после игр 444 г.до н.э. этот вид был отменён.

В Регии, этот тип изображения был заменён ещё до свержения тиранов, но в Мессене он продержался вплоть до разрушения города Карфагеном в 396 г.до н.э., хотя и подвергся некоторым изменениям. Изначально наездник изображался бородатым, низко сидящим на седушке колесницы, но поздние монеты отчеканены штемпелями изображающими бритого наездника стоящим в полный рост, в тунике и управляющим такой же колесницей какая использовалась в скачках с лошадьми. Начиная примерно с 430 г.до н.э., внешний вид наездника стал идентифицироваться с богиней города, Мессаной. Её имя появилось на аверсе, хотя длинные волосы и отсутствие бороды не являлись исключительно женскими чертами. Участие женщин в играх исключалось, но доподлинно известно, что женщины спонсировали команды наездников, поэтому вполне допустима версия, что имя Мессана появилось на аверсе в ознаменование победы наездника выступавшего в честь богини. 

В своей книге “Архаичные и классические Греческие монеты” (стр.219) Kraay высказывает предположение, что Ника была добавлена в 460 г.до н.э. толи в подражание популярному изображению монет Сиракуз, толи действительно в ознаменование победы гражданина Мессены. По другой версии, Ника могла быть добавлена не столько в ознаменование спортивной победы, сколько для празднования победы над тиранами.

На реверсе изображался бегущий заяц с различными символами внизу,  среди которых самым распространённым был дельфин. Дельфин также изображался и на ранних монетах Занклы. Стоит добавить, что в античном мире дельфинами восхищались также, как сегодня и яркое тому доказательство – история Ариона, которого спас от смерти дельфин. Заяц же традиционно ассоциируется с Паном. На монетах Мессены заяц всегда изображается беззаботным, свободно бегущим. Желая подчеркнуть это, реверс одной монеты изображает Пана ласкающим зайца, стоящего на задних лапах позади. Морда зайца часто изображается забавной, достойной персонажа “Ну, Погоди!”